シキミ酸とは何ですか？

シキミ酸 (3,4,5-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸) は、リグニン、芳香族アミノ酸 (フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン) などの生合成における重要な中間体である天然有機化合物です。植物および微生物のアルカロイド。

シキミ酸は、抗ウイルス薬オセルタミビル（既知のすべての株のインフルエンザウイルスの治療と予防に使用される抗 H5N1 インフルエンザウイルス薬）の工業的合成の出発物質として一般的に使用されます。シキミ酸に基づく (-)-ゼイレノンの合成は、がん化学療法剤として広く使用されていることが報告されています。モノパルミトイルオキシ シキミ酸の合成に関するデータが入手可能です。この酸は抗凝固作用があり、筋肉内投与すると血液凝固能を低下させることができます。中国の研究チームは、抗凝固作用と抗血栓作用を示すシキミ酸誘導体であるトリアセチルシキミ酸を合成した。

さらに、シキミ酸誘導体は、哺乳類に悪影響を与えることなく植物や細菌のシキミ酸経路を遮断できるため、その多くが除草剤や抗菌剤として使用されており、農業分野でも大きな関心を集めています。

したがって、シキミ酸は、有機化学および医学における基礎科学と医療応用の両方において、特にさまざまな薬物の調製のための有機合成の反応物質として使用できます。

シキミ酸は重要な医薬化学物質として、多くの病気の治療に応用できます。

1. 抗菌・抗腫瘍

1987年、日本の学者らは、アントラニル酸メチルによって合成されたグリオキサラーゼI阻害剤の類似体がHela細胞株とエシェリ腹水癌に対して明らかな阻害効果を持ち、白血病細胞L1210を接種されたマウスの生存期間を延長することができ、毒性が比較的低いことを発見した。その阻害効果は主に水素化硫黄反応に関連しています。1988年、中国の学者らはシキミ酸誘導体を合成し、この化合物が試験管内で白血病細胞L1210を阻害する効果があることを証明した。

2. 抗血栓症

シキミ酸およびその誘導体の心臓血管系に対する効果は、抗血栓症および血小板凝集阻害の役割として示されています。研究によると、シキミ酸は、アデノシン二リン酸誘発中大脳動脈塞栓症モデルラットの血小板凝集速度に対して強力な阻害効果がある。シキミ酸を静脈内および筋肉内に注射すると、マウスの血液凝固時間が延長される可能性があります。

3.抗脳虚血

シキミ酸およびその誘導体は、主にラットの局所脳虚血後の脳梗塞容積の減少、神経機能スコアの低下、脳浮腫の程度の軽減、虚血領域の脳血流の増加など、脳虚血を改善する効果があります。およびその他の指標。いくつかの研究では、その誘導体が脳虚血後の赤血球凝集の程度を低下させ、血小板凝集を阻害し、それにより脳微小循環を促進することが示されています。